咪唑骈噻唑类药物理化性质与用途

[db:作者] / 2022-12-22 00:00

咪唑骈噻唑类药物主要有噻咪唑(tetramisole，TMS)和左旋咪唑(levamisole，LMS)，属广谱、高效、低毒的驱线虫药。两种药物结构式、分子量相同，但噻咪唑为混旋体，左、右旋体各占一半，而左旋咪唑仅为左旋体。左旋体是驱虫的有效成分，其活性约为噻咪唑的1～2倍，且毒副作用更低。因此，大多国家多应用左旋咪唑，而逐渐将噻咪唑淘汰。

18.1.1 理化性质与用途

18.1.1.1 理化性质

噻咪唑和左旋咪唑从化学特性上看，都是6-苯基-2，3，5，6-四氢咪唑骈(2，1-b)，具有相同的化学结构(见图18-1)，在一般条件下，两者的理化性质相同。

左旋咪唑又称左咪唑、左噻咪唑，常用盐酸盐，化学式：C11H12N2S·HCl，分子量：240.757；为白色或微黄色结晶性粉末，无臭，味苦；极易溶于水，易溶于乙醇，微溶于氯仿，极微溶于丙酮；旋光度(a)为-124±2(20℃)，熔点：225～230℃；在碱性溶液中易分解变质，在酸性溶液中稳定；Rose等发现左旋咪唑在100℃的开水中稳定，在260℃油中的半衰期为5min。

图18-1 左旋咪唑和噻咪唑结构式

(a)左旋咪唑：(b)噻咪唑

18.1.1.2 用途

(1) 作用机理

左旋咪唑对多种虫体(猪蛔虫、鸡蛔虫、猫弓首蛔虫、胎生网尾线虫、捻转血矛线虫等)的延胡索酸还原酶有抑制作用。药物通过虫体表皮吸收，迅速到达相应酶的作用部位，药物分子发生水解，形成不溶于水的化合物，与酶活性中的一个或数个—SH相互作用，使延胡索酸还原酶失去活性，形成稳定的S—S链，从而影响能量产生。左旋咪唑对线虫酶的作用是在无氧条件下进行的，而哺乳动物的代谢与虫体不同，因此，该药对哺乳动物的酶系不起作用。

近年来，实验还证实，左旋咪唑是一种神经节兴奋剂，即该药能使虫体处于静息状态的神经肌肉去极化，引起肌肉持续收缩而导致麻痹。此外，该药物的拟胆碱作用亦有利于麻痹虫体的迅速排出。噻咪唑作用机理同左旋咪唑。

(2)临床应用

左旋咪唑对反刍动物皱胃中的血矛属、奥斯特他属线虫、小肠的古柏属、毛圆属、仰口属线虫，大肠食道口属、毛首属线虫及牛的蛔虫，羊丝状网属线虫的成虫均有良好效果。具有用量小，疗效高，毒性低，副作用小，驱线虫范围广等优点。Andrews等给人工接种捻转血矛线虫和普通奥斯特线虫的绵羊口服给予7.5mg/kg的左旋咪唑，与对照组相比，保护率大于99%。Kudo等研究了噻苯达唑、甲苯咪唑和左旋咪唑对体内、外食道蠕虫-美丽简线虫的驱虫效果，结果发现左旋咪唑在体内对美丽筒线虫显示出良好的效果。Mohammed等问进行了伊维菌素和左旋咪唑对自然感染匙状细颈毛样线虫的阿拉伯沙瞪羚和阿拉伯山地瞪羚的驱虫效果，结果两种药物对阿拉伯山地瞪羚都显示出良好的驱虫效果，二者之间没有差异。Botura进行了用剑麻废料的水提取物治疗山羊胃肠道线虫的试验。剑麻废料的水提取物剂量为1.7g/kg，连用8天，阳性对照组单次给予6.3g/kg的磷酸左旋咪唑，结果显示粪虫卵计数结果分别下降了50.3%和93.6%，L3期幼虫数分别下降80%和85.6%。

左旋咪唑不但有杀虫剂作用，而且还是一种免疫调节剂，能使免疫缺陷或免疫抑制的动物恢复其免疫功能，但对正常机体的免疫功能作用并不显著。比如，它能使老龄动物和患慢性病动物的免疫功能低下状态恢复到正常，并能使巨噬细胞数增加，吞噬功能增强。虽无抗微生物作用，但可提高患畜对细菌及病毒感染的抵抗力，但应使用低剂量(1/4～1/3驱虫量)，因剂量过大，反能引起免疫抑制效应。

噻咪唑目前已被左旋咪唑替代，几无应用。

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